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芳香性如何判断，杂环化合物π电子数怎么数( 二 )

小知识


分子具有芳香性的标志是：这类化合物虽有不饱和键， 但不易进行加成反应， 而与苯相似， 容易进行亲电取代；通过氢化热或燃烧热对离域能的热化学测量表明， 这类具有芳香性的环状分子比相应的非环体系具有低的氢化热低的燃烧热， 而显示特殊的稳定性 。 用物理方法和核磁共振谱进行测定， 这类化合物的质子与苯及其衍生物的质子一样， 显示类似的化学位 。
【芳香性如何判断，杂环化合物π电子数怎么数】扩展资料：
芳香性物质特点：
1、与苯相似， 萘、蒽、菲等稠环芳烃， 由于它们的成环碳原子都在同一个平面上， 且π电子数分别为10和14， 符合Hückel规则， 具有芳香性 。
2、与Hückel体系共轭分子芳香性不同， 若将Hückel体系共轭分子， 以一个端点碳原子为原点， 把分子链上的其它碳原子， 在共轭平面中作扭转， 其结果恰好使另一个端点碳原子转动180° 。
3、与萘、蒽等稠环芳烃相似， 对于非苯系的稠环化合物， 如果考虑其成环原子的外围π电子， 也可用Hückel规则判断其芳香性 。
参考资料来源：

芳香性判断！ 芳香性：环状闭合共轭体系， π电子高度离域， 具有离域能， 体系能量低， 较稳定 。 在化学性质上表现为易进行亲电取代反应， 不易进行加成反应和氧化反应， 这种物理， 化学性质称为芳香性 。
一个单环化合物只要具有平面离域体系， 它的π电子数为4n+2（n=0， 1， 2， 3， …整数）， 就有芳香性（当n>7时， 有例外） 。 其中n相当于简并的成键轨道和非键轨道的组数 。
苯有六个π电子， 符合4n+2规则， 六个碳原子在同一平面内， 故苯有芳香性 。 而环丁二烯， 环辛四烯的π电子数不符合4n+2规则， 故无芳香性 。

芳香离子：
某些烃无芳香性， 但转变成离子后， 则有可能显示芳香性 。 如环戊二烯无芳香性， 但形成负离子后， 不仅组成环的5个碳原子在同一个平面上， 且有6个π电子（n=1）， 故有芳香性.与此相似， 环辛四烯的两价负离子也具有芳香性.因为形成负离子后， 原来的碳环由盆形转变成了平面正八边形,且有 10 个π电子（n=2）， 故有芳香性 。
以上内容参考：

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