戏里的浪漫甜蜜也延续到了戏外，她和饰演“剪刀手爱德华”的约翰尼·德普入戏太深，也相爱了 。 这对璧人开始在好莱坞各大场合出双入对，成了人人羡慕的一对金童玉女 。 德普甚至在右肩上刺了一个“Winona Forever”（薇诺娜，到永远）的纹身 。 薇诺娜也大大方方地承认说：“遇到约翰尼时，我还是个处女 。 他改变了那一切，他是我所有的第一次 。 ”
但就像蒂姆·伯顿的哥特爱情故事永远得不到圆满的结局，剪刀手爱德华和金的爱情最终悲剧收场，薇诺娜和德普的爱情似乎也注定了一个悲伤的结局 。 外界过度的关注，为这段感情带来了太多压力，在性格矛盾和各种八卦的中伤下，两个年轻人最终还是没能走到一起 。 1993年，也就是在他们订婚的三年后，两个人分道扬镳 。 分手后德普把纹身去掉了两个字母 n 和 a，变成了“Wino Forever”（永远做酒鬼） 。
她回忆道：“我刚经历了第一次真正意义的分手，第一场心痛 。 ……那真的很讽刺，因为似乎所有人都觉得我拥有了全世界，我没有理由去沮丧，一切都处于巅峰状态，但内心深处，我完完全全地迷失了 。 ”
情场失意的反面，薇诺娜的事业正处于上升期，1994年她参演了马丁·斯科塞斯导演的《纯真年代》，饰演一位纯美的贵族少女梅·韦尔兰德，她看似只热衷于浮华的贵妇生活，却在纽兰和艾伦准备私奔之前告知纽兰自己已经怀孕 。 凭借贵族少女梅·韦尔兰德这一角色，她首次获得了奥斯卡最佳女配角提名 。
薇诺娜·赖德红透了整个90年代，尤其在《吸血惊情四百年》中饰演加里·奥德曼、安东尼·霍普金斯和基努·李维斯爱慕的大女主，也曾经和约翰·尼德普在戏里戏外都谈过一场轰轰烈烈的恋爱，就连安吉·丽娜朱莉、莫妮卡·贝鲁奇都曾经为她做配角 。
当时史诗片《金色豪门》改编自伊莎贝尔·阿连德的小说，讲述一个豪门家族的20年代至70年代的兴衰史，以及七情六欲带来的美好与丑陋！梅丽尔·斯特里普、格伦·克洛斯、杰瑞米·艾恩斯、薇诺娜·瑞德、安东尼·班德拉斯组成了神仙阵容 。
《激情年代》改编自亚瑟．米勒在五十年代写成的舞台剧《严酷的考验》，以十七世纪在美国麻州沙林村发生的女巫事件为背景，影射麦卡锡主义的恐怖疑云 。 薇诺娜·瑞德饰演阴谋论式的邪恶少女，则让人眼前一亮 。
【健康知识|薇诺娜怎么样，医生推荐薇诺娜淡斑靠谱吗】薇诺娜当时想成为一个“真的很好的女演员”，她也有这个潜质 。 她甚至凭借1995年主演的《小妇人》首次获得了奥斯卡最佳女主角奖提名 。 然而，人红是非多，她却讨厌这个梦想带来的名气 。 两种渴望的撕扯，几乎让她筋疲力尽 。 就连《教父3》邀请她饰演教父爱女一角，她都以太疲劳为由推掉了，这个角色后来由科波拉出演 。
1997年，她演完《异形4》后，获得了第24届土星奖最佳女配角提名，但身心疲累的薇诺娜决定休息两年 。
1999年，28岁的薇诺娜主演了电影《移魂女郎》 。 在片中，她是一个普通少女，却因“边缘精神错乱症”被送入精神病院 。 她和安吉丽娜·朱莉饰演的病友女孩一起做了各种反叛的事，并在这过程中慢慢找寻自我……
安吉丽娜·朱莉通过这部电影获得了奥斯卡最佳女配角奖，而对于薇诺娜来说，这个依靠与世界妥协而走出精神病院的角色，似乎也为薇诺娜之后的人生埋下了不安的伏笔 。 2001年，30岁的薇诺娜被爆出在比弗利山第五大街赛克斯百货商场偷窃价值5500美元的衣服饰品被捕，震惊了好莱坞，外界更是一片哗然 。
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